PlayOnMac — свободное программное обеспечение для macOS, представляющее собой совместимый слой, предназначенный для установки и запуска приложений и игр, разработанных для Microsoft Windows, на компьютерах с операционной системой macOS. Программа использует движок Wine в качестве базового уровня совместимости и предоставляет графический интерфейс и набор скриптов-установщиков, упрощающих процесс настройки отдельных приложений, библиотек и сред выполнения. В состав интерфейса входят средства управления «полярами» (виртуальными префиксами Wine), позволяющие хранить разные конфигурации для отдельных программ и избегать конфликтов между ними.
Проект ориентирован на конечных пользователей, не требующих глубоких знаний Wine и конфигурации окружения. PlayOnMac автоматизирует загрузку и установку необходимых версий Wine, дополнительных компонентов (например, библиотек и пакетов Windows), а также предоставляет возможности для настройки графики, звука и сетевых параметров в пределах каждого префикса. Исторические сведения о развитии проекта отмечают его как ответвление идеи PlayOnLinux, адаптированной для экосистемы Apple; подробная хронология релизов и список поддерживаемых приложений могут варьироваться и обновляться со временем.
- Использование Wine: базируется на технологии Wine для запуска Windows-приложений без установки полной копии Windows.
 - Графический интерфейс: предоставляет удобный GUI для создания, управления и настройки отдельных префиксов Wine.
 - Скрипты-установщики: содержит коллекцию скриптов, автоматизирующих установку и оптимизацию конкретных приложений и игр.
 - Изоляция префиксов: поддерживает отдельные виртуальные окружения для каждого приложения, снижая вероятность конфликтов между библиотеками и настройками.
 - Управление версиями Wine: позволяет устанавливать и использовать разные версии Wine для совместимости с различными программами.
 - Конфигурация параметров: предоставляет средства настройки графики, звука, контроллеров ввода и сетевых опций на уровне префикса.
 - Локальное хранение файлов: сохраняет конфигурации и установленные программы в пользовательской области, упрощая резервное копирование и перенос.
 - Открытый исходный код: проект доступен как свободное ПО, что позволяет сообществу вносить изменения и поддерживать базу скриптов.